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VPN Users (CISCO) on iOS cannont send Email via SMTP

Spoony
Hi there,

we have a big problem with our iPhones and sending E-Mails via SMTP.
The iPhones do connect to our LAN via CiscoVPN and get a static IP-Adress.

We have an internal e-Mail-server (KOLAB), where AppleMAIL on the iPhone connects to.

When i use AppleMAIL on the iphone, i receive new E-Mails via IMAP, but AppleMail won`t send E-Mails via SMTP.

Both Proxies on the Sophos, SMTP and POP are enabled.

Can anyone help?

Thanks in advance!

Lars


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  • 0
    AppleMail or whatever fruit it is must send the Email to e-Mail-server (KOLAB) not directly i think [:D]
    in witch topology are you using SMTP Proxy ?
  • 0
    Thanks for your reply!

    The iphones connect to the sophos (ciscovpn). each iphone gets its own ip adress from the sophos! then, the user connects to the mailserver to get new mail with the mail client on the iphone (imap account)  that works fine! when the user then tries to send an email, the client on the iphone doesn't send it out! the iphone user contacts the mailserver to send out the mail!

    the smtp proxy on the sophos is active!

    what i don't understand is, that everything is fine when the same way is made with notebooks and outlookclients!

    any other suggestions?
  • 0
    see the logs on the mailserver then, the email from the phone doesn't reach the mail server.
    Probably because contacts the SMTP port and the mailserver refuses the connection
    See the problem in Kolab
  • 0
    hi,
    thanks for the reply!

    the kolab server works for any vpn ip with notebooks and outlook!
    ONLY ios devices with IMAP AND SMTP do have the problem, that they cannot send emails through the mailserver

    the notebooks are using pop3 and smtp

    any other suggestions?
    thank you very much!

    lars
  • 0
    but see the outbox port for both devices and see the difference, maybe iphone is using secure SMTP and your server has not this option enabled
    Just compare ports for outgoing server
  • 0
    Hey,

    i have tested it with an iOS Device with Version 4.2.1 and everything works fine, including the transfer-net of the vpn (VPN Pool Cisco)

    the only problem is, when an iOS Device with Version 5.0 and higher tries to connect to our mailserver via the VPN Pool of the sophos.

    POP/IMAP receiving is working fine!

    Anyone who can help?
    Any other Suggestions? 

    The Mailserver (KOLAB) drives me crazy!

    Cheers
    Lars
  • 0
    I have solved the problem:

    it was the iPhone Configuration Utility, in which i configured my iOS-Devices.
    The rolled-out profiles denied the installation of the mailserver certificate on the iOS-Device, so secured communication with outgoing messages was not possible.

    Cheers
    Lars
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