Enabling smtp proxy causes all sent mails to fall in spam

I believe that is the case.

Cheers - Bob

Well I wanted to test if this is the case so I disabled all mail security in astaro and fixed mx records to point the mail server. Our mails no longer fell to spam in gmail. So it is seems its really my astaros config.


Our mail server is postfix+dovecot for smtp, pop3 and imap. But I see your point. So the best aproach seems to me is just split the names as smtp.artvin.edu.tr, pop3.artvin.edu.tr instead of using posta.artvin.edu.tr. Our webmail also runs on the same machine with mail server. If astraro is scanning all incomming and outgoing mail traffic with smtp proxy,  there is no need to bother with webmail pop3 client.

Altough I have learned a lot about the basics of the mailing stuff, I am at the beginning now: With smtp proxy we have a serious spam problem.

as a summary here are the last configs:

           SMTP proxy simple mode -> enabled
           Advanced Settings -> Smpt Host name = posta.artvin.edu.tr which points to astaro's ip
           Host Based Relay -> posta.artvin.edu.tr
           Host Lists -> posta.artvin.edu.tr
           In Postfix configuration -> relayhosts = "astaros ip" (for smarthost config)
           posta.artvin.edu.tr also resolves to astaros ip and astaros ip resolves to posta.artvin.edu.tr via RDNS query.

If I understand correctly this config should work but in practice its not.

All mail security disabled and mx record reverted back now as it doesn't work as expected. Until I can fix it.

Thank you for your helps Bob. I really appreciate.

Google is the only recipient rejecting yor emails as spam?  Please post an example of that rejection, and the lines from the SMTP log relative to that email.

So the best aproach seems to me is just split the names as smtp.artvin.edu.tr, pop3.artvin.edu.tr instead of using posta.artvin.edu.tr.

That makes sense to me, too.

If astraro is scanning all incomming and outgoing mail traffic with smtp proxy, there is no need to bother with webmail pop3 client.

Agreed here, too, unless you have service from an outside POP3 provider you want to scan.

Cheers - Bob

Today I saw a article on https://support.astaro.com/support/index.php/Outbound_email_verfication_issues_for_SMTP

Applying the second solution (the one to be used with SMTP Proxy) resolved my spam and bouncing mail problem.

I couldn't find a way to edit thread title. So any moderator please change it as SOLVED if necessary.

Thanks everbody for your helps.

Ah, yes.  This problem is caused by the initial configuration, and I think the Astaro configuration guide should be improved.

In a situation where the Astaro will be doing Mail Security, we use the customer's primary MX record as the 'Hostname'.  So, for example, that might be mail.yourdomain.com which resolves to 195.x.y.33.  We would configure the External interface with 195.x.y.33 as the primary IP.

If the name is changed after items are configured that use or create certificates, then you can fill in an alternate hostname in some places, but it's a bit of a mess.  Better to do it right the first time.

Cheers - Bob