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client gives Syntax Error when sending mail to BCC: recipient only

We have a software package on a server, which sends order verification and other follow-up emails to both internal people and customers.
Now, the mails used to be sent to the internal mailserver which relayed them to the firewall which sent them to the final recipient.

Now, when having the software send the mails directly to the firewall, normal usage seems to work, but when the people _only_ fill in the BCC: field in the mail template, it's not working anymore.

They are used to sending it this way, so I can't directly change that behaviour.

Is there a reason why the mails aren't accepted (at all!  there even isn't any logging on the firewall that mentions an attempt to deliver this mail) when sending it directly to the firewall? Why does it work with another mail server in between?

Thanks for your ideas and help!


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Parents
  • Version of Astaro?  If 7.5, please check the Intrusion Prevention log.  Have you added the server to the list of 'SMTP Servers' on the 'Advanced' tab?

    If there's nothing in the Astaro SMTP log, then I guess you have a configuration error in the Astaro or some configuration issue in the sending server.

    How have you configured the 'Relaying' tab on the Astaro?

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
  • Hi Bob, and thanks for the quick response.

    The Relaying is OK, and I did the SMTP-server trick on the IPS...
    Let's test with that, and I'll report back here.

    Thanks again for all the help!
Reply Children
  • OK, they tested it, but it doesn't resolve the issue...

    In IPS log and SMTP log, nothing to see...
    The outgoing smtp server IP in the software configuration is correct though.

    We'll need to see with the software designer guys...

    Still, thanks for the help [;)]