Connection to server timed out!

I have this configuration:

Host: Windows Server 2003 R2 SP2 Standard x64 with 2 NICs
VM: UTM 9.3 (VirtualBox)

Interfaces:
Internal : Ethernet on eth0 [192.168.1.254/24] MTU 1500 
External : DSL PPPoE on eth1 [197.***.***.202/32] MTU 1492 DEFAULT GW 197.***.***.1

DNS:
Allowed Networks: Internal
Forwarders: Google DNS (8.8.8.8, 8.8.4.4); Use forwarders assigned by ISP: Unchecked
Request Routing : My Internal Domain --> My Internal DC

DHCP:
Internal [Range 192.168.1.120 through 192.168.1.150]
DNS 1: 192.168.1.254 DNS 2: 8.8.8.8 Default Gateway: 192.168.1.254 WINS: 0.0.0.0

Firewall:
Internal --> DNS, Email Messaging, File Transfer, Terminal Applications, Web Surfing --> Any

Masquerading:
Internal (Network) --> External

Web Filtering:
Allowed Networks: Internal
Transparent Mode
URL filtering only 
Policies Allow ALL

Email:
SMTP disabled
POP3 disabled

From time to time I got this message:
An error occurred while handling your request
Connection to server timed out 

How should I fix it?

Another problem is that sometimes I cannot send emails using Outlook unless I add a Firewall rule [Any --> Any --> Any]

How to fix it?

I'm using my email address (External Email Server, POP) to send mails to an External Email Server

again what e-mail server are you trying to send to?  Your own domain(please name it) your isp(please name it)..etc etc etc.

Excuse me William, but how is it important to provide my domain and isp names?

What about the connection timed out problem?