PPTP Remote Access Route back to Self (AWS)

Hello,

I am running UTM9 on an AWS EC2 instance inside a VPC.

I have two interfaces: Internal: x.x.2.5 and External x.x.1.5 each on their own subnet.

I am using Radius (Via Windows server 2012) for auth.

I am able to connect fine, get an assigned IP from the internal subnet pool (x.x.2.0/24) and can route traffic both inside the subnets and out to the internet via the external interface via a masquerade rule. 

The issue arrises that when trying to access the public DNS name of the UTM (vpn.domain.com). Traffic is sent out over my ISP connection. All other traffic goes over the VPN tunnel but this address. 

Note: I am connecting to vpn.domain.com as the VPN server.

I am using the native client on OS X and the send all traffic over this interface box is checked in preferences. 

Traceroute to other "public" IPs with backend private IPs in the same private subnet work as expected and route through the VPN.

A site like whatismyip.com shows the external VPN interface IP when navigating when connected to VPN, but when connecting to the external interface IP (via dns or IP) I am shown as coming from my local ISP IP. 

Any thoughts?

This thread was automatically locked due to age.