Empty Subnet IPSEC

Advanced:
DNS settings filled out

Please explain.

Cheers - Bob

If your DNS-server is a public one (on the internet), then you need to masquerade the VPN pool and also add the Internet IPv4 and or IPv6 network definitions in your VPN-subnets.

Please explain.

Cheers - Bob

Thank you, sure...

DNS: 
Primary and Secondary DNS are pointed to 2 Domain Controllers on my LAN.

So while the connected via VPN device can ping the IP of the Domain Controller across the VPN, DNS resolution is not working.  I also tried to connect to a remote desktop session across the VPN using the FQDN and the IP of the remote desktop and the service did not work.  

Thank you

If your DNS-server is a public one (on the internet), then you need to masquerade the VPN pool and also add the Internet IPv4 and or IPv6 network definitions in your VPN-subnets.

Private DNS, do I need any masquerading rules in that case?

Stupid question but do you have access control for your DNS on the DNS Server (which IPs can send queries to the DNS).

Also try to do the following from shell or command prompt:
nslookup
server IP
set type=A
Google

Replace the IP with the IP address of your DNS server. Post the results.

Thank you for thinking about that detail, no, I do not have access control for my DNS servers.

Here are the NSLOOKUP results:
MBA11:~ adresner$ nslookup
> 192.168.1.10
Server: 192.168.1.3
Address: 192.168.1.3#53

10.1.168.192.in-addr.arpa name = dc2-12r2.mydomain.com.
> ^C
MBA11:~ adresner$ ping LINCOLN
ping: cannot resolve LINCOLN: Unknown host
MBA11:~ adresner$ nslookup
> 8.8.8.8
Server: 192.168.1.10
Address: 192.168.1.10#53

Non-authoritative answer:
8.8.8.8.in-addr.arpa name = google-public-dns-a.google.com.

Authoritative answers can be found from:

Private DNS, do I need any masquerading rules in that case?

Not if they are in a subnet that's already part of your VPN subnet(s). You do have to make firewall rules however.

Update:
I believe this is about my rules.

Firstly, I adjusted my Masqerading rule:
VPN Pool (L2TP) --> Internal Network


Opened up the live firewall log and saw this:

16:34:36 Default DROP L2TP  10.242.3.2:56389→ 17.172.238.205 :5223  [SYN] len=64 ttl=63 tos=0x00 srcmac=0:7:e9:3:3:76
16:34:36 Default DROP L2TP  10.242.3.2:56381→ 17.172.232.12:5223  [SYN] len=64 ttl=63 tos=0x00 srcmac=0:7:e9:3:3:76

So I created a firewall rule:
VPN Pool (L2TP) Any Any and those DROPS went away, leaving the following drops:

16:35:28 Default DROP UDP   10.242.3.2:5353→10.242.3.1:5351   len=88 ttl=255 tos=0x00

16:35:28 Default DROP SSDP  10.242.3.2:54378→ 10.242.3.1:1900    len=156 ttl=255 tos=0x00

I am able to do RDP but only via IP, DNS is still not resolving.  My email is coming in via mail.app which is connected to my exchange server.  iCloud account is not working, clearly needs DNS to get going...

So getting closer, just need to get DNS working!

Adjusted a firewall rule regarding DNS, allowing the VPN network to talk DNS with the DNS server group...and we are good to go.

Hi, Allan, and a belated welcome to the User BB!

Firstly, I adjusted my Masqerading rule:
 VPN Pool (L2TP) --> Internal Network

Check your Network and Host definitions for ones that violate #3 in Rulz.

Cheers - Bob