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options - how to connect through a pfsense box

at the moment, this is my setup
i want to be able to VPN into my home network to pull files.  sync'ing offline files has become far to expensive on a meager 120gb SSD.

this is how the network's setup so far.

cable modem --- Cisco --- PIX --- FTMG 2010 ---- (lan)


i never really liked this because i needed to purchase a Smartnet agreement from Cisco as well as a subscription from Microsoft to update the scanning engine.  also, i never ever got an answer that helped me to be able to forward vlan traffic from the router and have it terminate at the pix.

i stumbled upon SophosUTM, which i really like and have already replaced the FTMG setup.  next, i will drop the Cisco devices (not soon enough mind you.)

now here's what i'd really would like to do,

cable modem --- pfSense(firewall/nat1) --- SophosUTM(proxy/nat2) --- (LAN)


however, this time, pfSense and SophosUTM are on different networks, pfSense on it's own, while the SophoseUTM box bridges the pfSense box and the LAN.  

now here are the questions about what to do to get the VPN working:
   
1. should i terminate the VPN at the pfSense box, or the SophosUTM box?
2a. if i terminate the VPN at the pfSense box, what ports and protocols do i forward to pass through the SophosUTM so that i can access the LAN?
2b. if i terminate the VPN at the SophosUTM box, what ports and protocols to i pass through the pfSense box so that I can access the LAN?

i am sure i will get responses about how i don't need two, and i can just use one, and while i appreciate this suggestion, that's not what i am looking to do.

the other option is this is the simple approach,

cable modem --- pfSense/SophosUTM(proxy)/(LAN) [all on the same network]


if i were to do this, how would i reconcile having two ports on the SophosUTM box?  would i just team them and point to the pfSense box as the gateway?

but again, i rather go the other route.


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Parents
  • If it is a non-home use setup it may be a good idea to engage some pre-sales engineering or at least get some supportability advice from your support provider (reseller/Sophos).

    Terminate the VPN wherever you want - you could even have separate/multiple VPNs terminate on each firewall. Give thought to the consequences of network visibility and two NATs.

    You've not indicated what type of VPN you would be using.  Open the appropriate ports for the type(s) of VPN you want to use.  Multiple VPNs of the same type may complicate this if you cannot specify ports for the client software (the event of port/port-forwarding conflicts).  Getting the particulars figured out for your setup is probably good practice for diagnosing any future problems you may encounter with the potential double NAT and/or potential double firewall configuration.

    Consider that if help with your solution is hard to come by then it may be worth revisiting the problem.
Reply
  • If it is a non-home use setup it may be a good idea to engage some pre-sales engineering or at least get some supportability advice from your support provider (reseller/Sophos).

    Terminate the VPN wherever you want - you could even have separate/multiple VPNs terminate on each firewall. Give thought to the consequences of network visibility and two NATs.

    You've not indicated what type of VPN you would be using.  Open the appropriate ports for the type(s) of VPN you want to use.  Multiple VPNs of the same type may complicate this if you cannot specify ports for the client software (the event of port/port-forwarding conflicts).  Getting the particulars figured out for your setup is probably good practice for diagnosing any future problems you may encounter with the potential double NAT and/or potential double firewall configuration.

    Consider that if help with your solution is hard to come by then it may be worth revisiting the problem.
Children
  • i want to be able to VPN into my home network to pull files


    you're advice is sound.  if this were a production environment, yes, i would definitely speak to a sales support/engineering team; however, as i mentioned earlier, this is for a home setup.

    i have had a double NAT before, and haven't noticed any issues, other than the headaches of setting up a VPN.  oddly enough, the latency of going through a PIX and Cisco 871 was less than what it is now, going through a single device, which i find weird, but i digress.  anyways, is there anything else i outta be concerned about?

    you also bring up a good question about the VPN type along with the client.

    i was thinking IPSec, but i'm open to advice, especially about a good and free VPN client that I can use to establish the tunnel.