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SSL VPN and Exchange Connection over Outlook 2k7

Seelbreaker
Hey there! 

Many of us have a really strange problem with Outlook when we want to connect to our office over the SSL-VPN.

We have an Virtual UTM 9 Sophos Appliance with the Firmware-Level: 9.101-12

The SSL-VPN has automatic Firewall rules and the local network is our intranet so from there everything should be fine.

So the SSL-Pool has 10.100.2.X with 255.255.255.252 as a subnet. Our internal DNS-Servers which are also give to the VPN-Adapter have 192.168.10.X

Now to the problem:
When we connect via SSL-VPN to our office we can resolve DNS-Names from our Windows Servers and go to them over Remotedesktop, also file-shares are accessable - but then... there is the Exchange-Server (2010).

Outlook 2007 can't connect to the Exchange while the VPN is running besides all other stuff is working.

I have just now seen only 2 problems:
1. The VPN-Network Adapter doesn't get a default gateway which i should need to access other networks...

2. Windows i trying to identify the network because of the missing default gateway and won't stop from trying

Since i couldn't stop the Network Identification with a registry Key i assume it would be the best if the ssl-vpn client would get the gateway information trough the ssl-vpn...

soo... how can i get the gateway information transferred to the client? In the Sophos Remote Access Section there isn't a way to set a gateway...

Regards


:Edit:
Still the same when using the latest OpenVPN Version...

:Edit: another new thing:

Without the gateway i can't ping the fqdn of our domain or servers. With the attached fqdn altough it will work, when i just enter the server name...

With the gateway i can resolve the fqdn and if i just type in the servername, i also get the answer from servername.fqdn...

and naturally without a gateway in the SSL-VPN Adapter how should my laptop know where to search for domain.local? Google won't find it....

nslookup work fine tough... with and without the fqdn...


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Parents
  • 0
    Well, the non-working FQDN DNS resolution might be your problem, as Outlook uses the FQDN to contact Exchange.

    When connected via SSL VPN, what does an "ipconfig /all" in cmd say (especially at the SSL VPN interface)? Is there a local DNS suffix listed which is the same as your internal domain?
    What does "nslookup " say?

    ----------
    Sophos user, admin and reseller.
    Private Setup:

    • XG: HPE DL20 Gen9 (Core i3-7300, 8GB RAM, 120GB SSD) | XG 18.0 (Home License) with: Web Protection, Site-to-Site-VPN (IPSec, RED-Tunnel), Remote Access (SSL, HTML5)
    • UTM: 2 vCPUs, 2GB RAM, 50GB vHDD, 2 vNICs on vServer (KVM) | UTM 9.7 (Home License) with: Email Protection, Webserver Protection, RED-Tunnel (server)
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  • 0
    Well, the non-working FQDN DNS resolution might be your problem, as Outlook uses the FQDN to contact Exchange.

    When connected via SSL VPN, what does an "ipconfig /all" in cmd say (especially at the SSL VPN interface)? Is there a local DNS suffix listed which is the same as your internal domain?
    What does "nslookup " say?

    ----------
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    • XG: HPE DL20 Gen9 (Core i3-7300, 8GB RAM, 120GB SSD) | XG 18.0 (Home License) with: Web Protection, Site-to-Site-VPN (IPSec, RED-Tunnel), Remote Access (SSL, HTML5)
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  • 0 in reply to scorpionking
    Well, the non-working FQDN DNS resolution might be your problem, as Outlook uses the FQDN to contact Exchange.

    When connected via SSL VPN, what does an "ipconfig /all" in cmd say (especially at the SSL VPN interface)? Is there a local DNS suffix listed which is the same as your internal domain?
    What does "nslookup " say?


    Now i also fear that this will be the problem... so to your next questions:

    the VPN-Adapter gets the right dns-suffix also dns- and wins-server
    everything is filled in, only the default gateway for the vpn-adapter is missing...

    nslookup exchange.mydomain.local 
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