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Trouble with SSL VPN on Tunnelblick/Mac OS X 10.5

I have been successfully using my ASG SSL VPN connection with Windows machines without any problems.  I am trying to get it to work on a Mac using Tunnelblick and I'm not able to connect.  It shows the following error:

Sat 08/09/08 05:24 PM: IMPORTANT: OpenVPN's default port number is now 1194
Sat 08/09/08 05:24 PM: Cannot load certificate file my.cert.name.user.crt: error:02001002:system library:fopen:No such file or directory: error:20074002:BIO routines:FILE_CTRL:system lib: error:140AD002:SSL routines:SSL_CTX_use_certificate_file:system lib

I don't know enough about OpenVPN to figure out what's really happening here, but it's having trouble loading the certificate, apparently.  I downloaded the config files twice from the Astaro portal and copied them to the ~/Library/openvpn/config, but it doesn't seem to work.

It really would be awesome if there were a pre-packaged Mac OS X VPN install like there is for Windows clients.  Any suggestions would be greatly appreciated.


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  • I think you put the 4 config files in the ~/Library/openvpn not in the ~/Library/openvpn/config.

    So the ~/Library/openvpn should contain the following:

    *.ca.crt 
    *.ovpn
    *.crt
    *.key

    You also might need to change the file extension on the *.ovpn file to *.conf
  • Thanks so much for the quick reply!  Indeed, if I copy the four files to ~/Library/openvpn, instead of ~/Library/openvpn/config, it logs in and apparently establishes a connection; however, I'm not able to get out to any sites.

    I'm concerned by the following lines that appear in the details window:

    Options error: Unrecognized option or missing parameter(s) in [PUSH-OPTIONS]:4: topology (2.0.9)
    NOTE: Tried to delete pre-existing tun/tap instance -- No Problem if failure

    Any suggestions would be greatly appreciated.