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Apple iMessage Picture strange problem using UTM 9

I use Sophos UTM 9 community version for more than 3 months and never have any iMessage problem before.
I have couple of iPhones 4s and a iPad 4th generation. All was working fine and few days ago a strange problem started (maybe after defination updates). When my iDevices connected to wifi AP, I can send and receive iMessage Text Messages without any problem. I can also send iMessage Picture to iPhone which is not connected to my wifi AP and I receive Imessage Picture on iPhone fine. Problem is when I send iMessage Picture to any iPhone and Ipad when they are connected to wifi AP, iMessage Picture do not get delivered and returns error 'Not Delivered'. When I bypass Sophos UTM 9 and connect my iPhones and iPad to wifi AP (pypassing UTM 9), iMessage works fine, I can send and receive iMessage Text and Picture messages without any problem. I already troubleshooted and did not get it to work through UTM 9, any hint or solution to it?


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  • I have the same, exact issue.  Not sure but seems like Akamai is being blocked at firewall.  If I take user off network, pictures can be received on iphone via text.  Put them back on network, pictures won't come in.
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  • I have the same, exact issue.  Not sure but seems like Akamai is being blocked at firewall.  If I take user off network, pictures can be received on iphone via text.  Put them back on network, pictures won't come in.
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