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Windows update fails for Windows 2003 server

I have a Windows 2003 server behind Astaro firewall, and I cannot access Windows update. The HTTP proxy is operating in transparent mode, and the message from Astaro  after activating "Review and install updates" from the Windows Update page is: 
Please check the spelling of your URL
Make sure that your proxy settings are in order
The following lines may provide some additional information to the cause of the failure
unparsable request line ' '

Any ideas on what's wrong?


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  • I have the exact same problem on 5.100 with the proxy in user auth mode.  It's defintely something to do with the http proxy, turning it off and adding packet filter rules to pass http and https traffic works fine.  Have not experienced problems with any other web sites that I'm aware of or that my users have beat me up on.  A pain in the butt though since Windows Update is kinda necessary for the M$ world!