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Trouble with Secure Sites

Hello,
     I am having problems with logging into secure sitesfrom a certain subnet.  If I try attempt to go to sites that require logging into HTTPS pages such as banks, hotmail, ESPN forums... etc.  I am able to access them perfectly from one subnet, my main computer, but my roommate cannot access it from his subnet.  If I change the ports and addresses of the computers so I have his IP and I am in his port and vice-versa then I am unable to access the sites yet he can.  I am running the HTTP proxy with the following settings for both subnets:

Transparent -- required
Log Level -- Full
Anonymity -- None
Allowed Networks -- My In
                    His In
Surf Protection -- None
Content Filter -- Only blocking web bugs

Any ideas?  Thank you.

notoriousiroc  [:)]


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