Guest User!

You are not Sophos Staff.

Thread Info
  • State Not Answered
  • Locked Locked
  • Replies 5 replies
  • Subscribers 1 subscriber
  • Views 4641 views
  • Users 0 members are here
Options
Suggested
This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Exim times out sending relay traffic

AlatarK
We have been using Astaro for some years now, but are trying for the first time to implement mail security. Most of it works well, but when our own staff are outside the office and use SMTP to send a message to an outside party (i.e. authenticated relay traffic), the messages wind up in the SMTP spool and repeatedly fail with timeouts from the destination email server. E.g.:

2012-07-29 17:33:52 mx4.hotmail.com [65.55.92.168]:25 Connection timed out
2012-07-29 17:34:13 mx4.hotmail.com [65.55.92.184]:25 Connection timed out
2012-07-29 17:34:34 mx4.hotmail.com [65.54.188.94]:25 Connection timed out
2012-07-29 17:34:55 mx4.hotmail.com [65.55.37.72]:25 Connection timed out
2012-07-29 17:35:16 mx4.hotmail.com [65.55.92.152]:25 Connection timed out
2012-07-29 17:35:16 @hotmail.com R=dnslookup T=remote_smtp defer (110): Connection timed out
2012-07-29 17:36:21 mx3.hotmail.com [65.54.188.94]:25 Connection timed out


This happens for many, if not all, external destinations (I can't find any that worked properly). But traffic sent via the internal exchange server (be it from people inside the office, outside staff accessing via OWA, or outside staff using Exchange over RPC/HTTP) works fine.

Testing with nslookup shows that the addresses are correct, and I can telnet from an internal machine into port 25 at hotmail and get valid reponses -- I have tried using both HELO ourcompany.com and HELO firewallmachinename.internaldomain.local and don't get kicked off, so it's not because of how the SMTP proxy identifies itself. The relay traffic is set to use AD-authentication, which is apparently working fine, as the proxy has accepted the relay and is trying to send it out. 

Could the SMTP proxy be sending out on the wrong interface? The default gateway is correct, and everything else works fine.

The SMTP proxy log provides no further info:
2012:07:29-20:55:00 friday exim-out[11843]: 2012-07-29 20:55:00 Start queue run: pid=11843
2012:07:29-20:55:21 friday exim-out[11845]: 2012-07-29 20:55:21 1SvbA6-0003Jj-99 mx0.gmx.com [74.208.5.90]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:55:21 friday exim-out[11844]: 2012-07-29 20:55:21 1SvbA6-0003Jj-99 == @insurer.com R=dnslookup T=remote_smtp defer (110): Connection timed out
2012:07:29-20:55:42 friday exim-out[11855]: 2012-07-29 20:55:42 1Svb7C-0003Io-EJ mx4.hotmail.com [65.55.37.88]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:56:03 friday exim-out[11855]: 2012-07-29 20:56:03 1Svb7C-0003Io-EJ mx4.hotmail.com [65.55.37.72]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:56:24 friday exim-out[11855]: 2012-07-29 20:56:24 1Svb7C-0003Io-EJ mx4.hotmail.com [65.54.188.72]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:56:45 friday exim-out[11855]: 2012-07-29 20:56:45 1Svb7C-0003Io-EJ mx4.hotmail.com [65.54.188.110]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:57:06 friday exim-out[11855]: 2012-07-29 20:57:06 1Svb7C-0003Io-EJ mx4.hotmail.com [65.55.37.120]:25 Connection timed out
2012:07:29-20:57:06 friday exim-out[11854]: 2012-07-29 20:57:06 1Svb7C-0003Io-EJ == @hotmail.com R=dnslookup T=remote_smtp defer (110): Connection timed out
2012:07:29-20:57:06 friday exim-out[11843]: 2012-07-29 20:57:06 End queue run: pid=11843


Short of putting a managed switch in between the firewall and the modem and running wireshark to see the actual exchange between the proxy and the other server, how can I see what's actually going on?


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • 0
    I think the iPhones are using HTTP/S, not SMTP, if they're using the Exchange client.  If you already had OWA setup, then I think the phones do OMA over the same connection.

    If they do need port 25, then you could use an Additional Address on the External interface for that DNAT.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Reply
  • 0
    I think the iPhones are using HTTP/S, not SMTP, if they're using the Exchange client.  If you already had OWA setup, then I think the phones do OMA over the same connection.

    If they do need port 25, then you could use an Additional Address on the External interface for that DNAT.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Children
No Data
Share Feedback
×

Submitted a Tech Support Case lately from the Support Portal?