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Infinite mail loop issue

Jayson
Good Morning & thanks for taking a minute of your day to help me.

I'm (we) are currently setting up a new ASG at work. We host our own exchange mail server on our protected network and have SMARTHOST on our DMZ.

Incoming mail flow is working correctly. 
Outgoing mail flow from the exchange server to the SMARTHOST is working.

However

Mail from the SMARTHOST seems to be getting sent back to itself once it flows out causing an infinite loop.

Example Flow:

[MAIL Server] --> [ASG] --> [SMARTHOST] --> [ASG] --> [SMARTHOST] --infinite loop-->

I'm thinking this is due to the smarthost switch (configuration) inside the SMTP / Advanced tab. 

Thoughts? Ideas? Opinions? Or detailed plans on building large trebuchet capable of sending 2x3 orange and grey box in to space... =P

As always thanks in advance for your help / time...

-Jayson


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  • 0
    I still suspect a misconfiguration.  You should not need to have the SMTP Proxy in transparent mode if you have an Exchange server.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
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    I still suspect a misconfiguration.  You should not need to have the SMTP Proxy in transparent mode if you have an Exchange server.

    Cheers - Bob
     
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    I still suspect a misconfiguration.  You should not need to have the SMTP Proxy in transparent mode if you have an Exchange server.

    Cheers - Bob


    The exchange server has always worked fine. The problem was the upstream SMARTHOST. The SMARTHOST is supposed to be OUTSIDE of the ASG, but ours is INSIDE. The problem was this; the ASG was set to send ALL port 25 traffic to our SMARTHOST no matter where it came from. The SMARTHOST box was sending the mail back to the ASG so it could go out to the web, BUT the ASG was saying WAIT A MINUTE, THIS IS PORT 25 TRAFFIC! Send it to the SMARTHOST even though that traffic just came from the SMARTHOST. To over come this we simply added the SMARTHOST to the TRANSPARENT SKIP LIST so any traffic coming FROM the SMARTHOST was ignored by the proxy.

    Now that we have it figured out it makes 100% complete sense, but before that we were completely lost lol... I'm considering this issue resolved at the moment.

    As always thanks for the help.
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