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Can't get authenticated relay to work

Setup:

Two email domains, using profile mode.  Each domain has a seperate external IP.
Exchange domain has all clients internal, so no external relaying is needed, works fine.  SMTP proxy is on.

The MDaemon domain, however, has all external clients.  I want the Astaro SMTP proxy to be used for antivirus/antispam.  So if I turn it on I need authenticated relay so the external clients can send out.

However, I've been completely unable to get authenticated relay to work.  If I understand, all I should have to do is:

1.  Create user accounts with local authentication (obviously these should match the MDaemon account information, but shouldn't be needed).
2.  Add those user accounts to the "authenticated relay" option in the SMTP options, and make sure the checkbox is checked.
2.  Setup the email client (in this case Outlook) with the user/pass that matches the account created on the Astaro.
3.  Turn on the SMTP proxy for the desired domain.

Every time I try this however, any attempt to send out email comes back with a "relaying denied" error.  I've tried this for both the exchange and the MDaemon domains - neither seems to work.

Are there any additional steps I am missing?  Are there any recommended troubleshooting tips?   I need to have the Astaro antispam/antivirus running on both domains.


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  • Yes, all the servers wanting to send emails to either of your servers connect to the same external IP where the traffic is handled by the SMTP Proxy using a separate profile for the MDaemon server.

    Why would setting a DNAT on SMTP SSL trigger the Astaro to scan?

    It doesn't; the DNAT just captures port 465 instead of port 25 (SMPT) so the port-25 traffic can reach the Proxy.

    The trick is to create a separate path for your clients to connect to the MDaemon server, and that is with a DNAT of traffic on either a different port or a different IP address (or both).

    The clients probably already have their Outlook configured with something like mail.MDaemonDomain.com in 'Outgoing mail server (SMTP)', and that probably points to an 'Additional Address' on the External interface.  You probably already have a DNAT for the clients to connect to the MDaemon server.

    My suggestion is to leave them like that, and just change the MX record for MDaemonDomain.com.  If your MX record for your Exchange domain is mail.ExchangeDomain.com, then I think you can just use mail.ExchangeDomain.com in the MX record for MDaemonDomain.com.

    If you don't have one already, you'll need for your ISP to create an RDNS ptr record that ties your external IP to MDaemonDomain.com just like it already does for your ExchangeDomain.com.

    Again, this will seem simple when you have it done. [;)]

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
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  • Yes, all the servers wanting to send emails to either of your servers connect to the same external IP where the traffic is handled by the SMTP Proxy using a separate profile for the MDaemon server.

    Why would setting a DNAT on SMTP SSL trigger the Astaro to scan?

    It doesn't; the DNAT just captures port 465 instead of port 25 (SMPT) so the port-25 traffic can reach the Proxy.

    The trick is to create a separate path for your clients to connect to the MDaemon server, and that is with a DNAT of traffic on either a different port or a different IP address (or both).

    The clients probably already have their Outlook configured with something like mail.MDaemonDomain.com in 'Outgoing mail server (SMTP)', and that probably points to an 'Additional Address' on the External interface.  You probably already have a DNAT for the clients to connect to the MDaemon server.

    My suggestion is to leave them like that, and just change the MX record for MDaemonDomain.com.  If your MX record for your Exchange domain is mail.ExchangeDomain.com, then I think you can just use mail.ExchangeDomain.com in the MX record for MDaemonDomain.com.

    If you don't have one already, you'll need for your ISP to create an RDNS ptr record that ties your external IP to MDaemonDomain.com just like it already does for your ExchangeDomain.com.

    Again, this will seem simple when you have it done. [;)]

    Cheers - Bob
     
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