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Some email not being delivered

About 95% of our email is being sent outbound properly but we are experiencing what seems like random failures to external SMTP servers.

The messages will be stuck in the STMP Spool for days before they are deleted.

This is what error message is being generated:

2010-08-02 10:58:18 mail.******.org [70.34.146.***]:25 Connection timed out
2010-08-02 10:58:19 ***x@***x.org R=dnslookup T=remote_smtp defer (110): Connection timed out

I've tested that I can ping this host from Astaro and I've run an STMP test from mxtoolbox.com on that domain.  Also, I've tested my domain against blacklists and we are not on any of them.

The weird thing is that this is not only for this domain.  It seems to happen normally on smaller scale domains but we've even this error message sending to large services like Hotmail.

Any help would greatly be appreciated.

Thanks,

Tyler Condon


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Parents
  • Hi, Tyler, and welcome to the User BB!

    {This is a bit of an educated guess.}  That can happen when the SMTP Proxy doesn't get DNS quickly enough.  The Astaro DNS needs to have forwarders listed in the DNS Proxy, or the SMTP Proxy will go to the root name servers.

    We use OpenDNS servers since they are consistently reliable, and, most importantly, they don't do DNS hijacking in a way that can cause false positives for the Astaro anti-spam engine.  Every customer we had running Mail Security with a Cox Communications connection began having that problem when the local Cox started DNS hijacking like all the other big ISPs.

    You might be interested in: DNS Best Practice.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
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    MediaSoft, Inc. USA
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  • Hi, Tyler, and welcome to the User BB!

    {This is a bit of an educated guess.}  That can happen when the SMTP Proxy doesn't get DNS quickly enough.  The Astaro DNS needs to have forwarders listed in the DNS Proxy, or the SMTP Proxy will go to the root name servers.

    We use OpenDNS servers since they are consistently reliable, and, most importantly, they don't do DNS hijacking in a way that can cause false positives for the Astaro anti-spam engine.  Every customer we had running Mail Security with a Cox Communications connection began having that problem when the local Cox started DNS hijacking like all the other big ISPs.

    You might be interested in: DNS Best Practice.

    Cheers - Bob
     
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  • Hi, Tyler, and welcome to the User BB!

    {This is a bit of an educated guess.}  That can happen when the SMTP Proxy doesn't get DNS quickly enough.  The Astaro DNS needs to have forwarders listed in the DNS Proxy, or the SMTP Proxy will go to the root name servers.

    We use OpenDNS servers since they are consistently reliable, and, most importantly, they don't do DNS hijacking in a way that can cause false positives for the Astaro anti-spam engine.  Every customer we had running Mail Security with a Cox Communications connection began having that problem when the local Cox started DNS hijacking like all the other big ISPs.

    You might be interested in: DNS Best Practice.

    Cheers - Bob


    Thanks for your help Bob but so far no luck.  I removed our internal DNS from Astaro's forwarders and added OpenDNS.  Restarted Astaro but I'm still having the same problem.
  • Thanks for your help Bob but so far no luck.  I removed our internal DNS from Astaro's forwarders and added OpenDNS.  Restarted Astaro but I'm still having the same problem.
    Forgive the simplistic question, but did you deselect "Use forwarders assigned by ISP"?
  • Haha, no offense taken.  And yes, that option is deselected.

    Attached is a screenshot of my setup.