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Getting SMTP relay error on internal SMTP machine

I am trying to allow some external users the ability to use our SMTP machine in order to send emails out that appear like they come from us - as they are supposed to. If I set up outgoing SMTP authentication then they can logon to the SMTP proxy and into my internal SMTP server fine BUT all mail going to external SMTP servers gets authentication failures. So I want SMTP authentication when the SMTP proxy is trying to relay email through my SMTP server, but NO authentication as the email server is sending out to the real world.

Does this make sense?

The alternative is to turn off SMTP authentication on the SMTP machine and I'm a bit leary of doing that.


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Parents
  • [ QUOTE ]
    I am trying to allow some external users the ability to use our SMTP machine in order to send emails out that appear like they come from us - as they are supposed to.

    [/ QUOTE ]
    Doing so exposes your SMTP proxy to the outside. Even if you have been carefull to only allow people with valid IDs and passwords to use it, it might make your ISP think you have an open mail relay.

    An alternate approach is to not open the SMTP proxy to external access, and instead telling the remote users to open a roadwarrier VPN tunnel first. Then they can send their mail to the SMTP proxy inside the tunnel. Since the mail no longer arrives at the proxy from outside,  your current problem should disappear.
  • I set it up according to astaro's own docs, for allowing smtp relay using local user accounts with smtp access. I have everything working EXCEPT *some* of the client PC's get an expected "this cert chain terminates in a root that is not trusted" since I'm using the default cert that is magically installed by default. This makes sense. Unfortunately other clients just plain barf on TLS saying it doesn't work. What cert is TLS using? How can I extract this cert so I can send it to the clients for manual insertion into their own email trusted cert chain?
  • You can turn TLS off and use plain text username and password.  Works for us.

    You can also download the CERT and install it on your clients.
    If you search the forums you should be able to find where it is kept.
  • [ QUOTE ]
    What cert is TLS using?

    [/ QUOTE ]As far as I know, it uses the same ASL internally generated certificate used by the HTTPS webadmin. It should get downloaded into the mail clients automatically the first time they try to send TLS encrypted mail.

    If you go with my initial suggestion, of having remote users open a roadwarrior VPN before accessing the SMTP service, then the need for using TLS encryption disappears.
  • I turned off TLS and the firewall became a spam zombie in two days.

    It looks like the VPN solution is the only one that is going to work.
Reply Children