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BUG REPORT: SMTP Authentication is not working

digital_1
Astaro manual says...

 [ QUOTE ]
 If the TLS Transaction Encryption function is activated, you can
also use SMTP Authentication. This allows mail clients such as
Microsoft Outlook, Outlook Express, or Netscape Messenger to
authenticate themselves to the SMTP Proxy. This is especially useful
for clients with dynamic IP addresses, where the client IP address
cannot be specified in the Outgoing Mail menu. 

[/ QUOTE ]

This worked in 4.021 and lower, but not in any version of 5.0x.  Even though the settings are exact between the versions (both hand-keyed from a fresh install and also using a 4.21 backup file), the SMTP proxy will not relay e-mail destined for anything but the local domain.

Is anyone else seeing this?


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  • 0
    SMTP auth working without TLS was a bug in 4.0xx that was never fixed to stay backwards-compatible. AUTH was never intended to work over a unencrypted connection.

    I fixed this for 5.0xx. Now I'm aware that this does create some problems when upgrading from 4.0xx [:)]cators. Then stop and start the proxy.
  • 0 in reply to tom_01
    [ QUOTE ]
    SMTP auth working without TLS was a bug in 4.0xx that was never fixed to stay backwards-compatible. AUTH was never intended to work over a unencrypted connection.
     

    [/ QUOTE ]

    I'm really not a mail protocol expert, but I'm seeing the same thing where a Pocket PC client could relay in 4.xx but can't under 5.xx with the same configuration.    

    Are you saying that it's because 5.xx now enforces TLS encryption, and for whatever reason, some clients (like the Pocket PC) aren't able to properly negotiate the TLS encryption and that's why we get the "Cannot Relay" error message?

    I will try some testing later tommorow with the fix you mentioned to see if that works.
  • 0 in reply to digital_1
    Here's a trick that may help resolve this.  Many of us who have witnessed SMTP proxy problems imported a configuration from version 4.  Try shutting down the SMTP proxy and then restarting it (using the switch in WebAdmin).  Rebooting the firewall will NOT achieve the same results.  Apparently, this causes SMTP configuration data to be rewritten to the database, fixing what may be a glitch in the v4 import process.  We tried it here, and it seems to have resolved the SMTP authentication troubles.  Of course, you'll still have to enable SMTP authentication and SSL encryption on the client side.  Hope this helps.
  • 0 in reply to OfficeDefender
    I have discovered the problem that was causing SMTP authentication to fail.

    The culprit is Symantec Internet Security product.  This software intercepts outgoing mails and somehow causes the connection to fail.

    Outlook 2003 gives the error:
    Task 'mail.micromine.com.au - Sending' reported error (0x800CCC7D) : 'Your outgoing (SMTP) server does not support SSL-secured connections. If SSL-secured connections have worked in the past, contact your server administrator or Internet service provider (ISP).'

    Uninstalling this software and installing Symantec Antivirus appears to fix the issue.
    I have not tried just disabling the mail checking in the Symantec Internet Security product, (well I did disable it and it still didn't work, but I didn't reboot the client to test completely, you may get more mileage than I did.)

    Symantec Internet Security comes preinstalled on many machines so please beware.

    Apologies for ranting to much about this issue, but it was driving me crazy.
Reply
  • 0 in reply to OfficeDefender
    I have discovered the problem that was causing SMTP authentication to fail.

    The culprit is Symantec Internet Security product.  This software intercepts outgoing mails and somehow causes the connection to fail.

    Outlook 2003 gives the error:
    Task 'mail.micromine.com.au - Sending' reported error (0x800CCC7D) : 'Your outgoing (SMTP) server does not support SSL-secured connections. If SSL-secured connections have worked in the past, contact your server administrator or Internet service provider (ISP).'

    Uninstalling this software and installing Symantec Antivirus appears to fix the issue.
    I have not tried just disabling the mail checking in the Symantec Internet Security product, (well I did disable it and it still didn't work, but I didn't reboot the client to test completely, you may get more mileage than I did.)

    Symantec Internet Security comes preinstalled on many machines so please beware.

    Apologies for ranting to much about this issue, but it was driving me crazy.
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